Per prima cosa facciamo click con il tasto destro del mouse sull'account configurato in Windows Live Mail e scegliamo Proprietà

Nella finestra che si aprirà clicchiamo su Impostazioni avanzate e nel box "Numeri di porta del server" impostiamo la porta 465 in corrispondenza della voce Posta in uscita (SMTP) e spuntiamo la voce "Il server necessita di una connessione protetta (SSL)".

Fatto questo salviamo premendo OK

In fase di invio potrebbe comparire (solo la prima volta), l'avviso che il server non è sicuro: niente paura! Clicchiamo su SI e potremo inviare la posta esattamente come prima.