Puoi attivare il certificato gratuito Let’s Encrypt accedendo dalla sezione "Siti web e domini" attraverso la funzione "Let's Encrypt"

 o nel caso avessi una versione di Plesk differente cliccando sulla funzione Sicurezza > Certificati SSL/TLS

e poi sul tasto "Riemetti certificato" nel caso di un rinnovo manuale:

o su "Installa un certificato gratuito di Let's Encrypt" nel caso fosse una prima installazione:

Proseguendo si aprirà una schermata simile alla seguente in cui dovrai inserire una casella email di riferimento per le notifiche di scadenza/rinnovo Let's Encrypt e selezionare i vari domini / sottodomini per i quali richiedere il certificato: